大学有机化学试题示例一答案试题示例一一、命名下列化合物，标有*的要指出构型(10分)1． 2*． 3． 4． 5*． 6*． 7*． 8*． 9. 10． 二、写出下列化合物的结构式(10分)1．(Z) -3-戊烯-2-醇； 2．苯基丙烯基醚；3．1-甲基-6-硝基萘；4．2-氯环戊二烯；5．3-戊烯-1-炔；6．(2R,3S)-2-甲氧基-3-溴丁烷； 7．3-甲基-5-甲氧基苯甲醇；8．5-甲基-1-乙基环戊烯；9．反-1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象； 10．内消旋2,3-二氯丁烷的全交叉Newman投影式。三、完成下列反应(30分)1． 2． 3． 4． 5． 6． 7． 8． 9． 10． 11． 12． 13． 14． 15． 四、用化学方法鉴别或分离下列各组化合物(12分)1． 丁醇、2-丁醇、1-氯丁烷、2-氯丁烷。2． 苯乙烯、乙苯、苯甲醚。3． 苯甲醚、对甲基苯酚、-氯代甲苯。五、填空(13分)1．一个分子具有手性，是因为( )。2．S-2-溴戊烷在NaOH水溶液中水解，发生了构型转化，产物的名称是( )，反应主要是按( )历程进行的。3．苯、甲苯、氯苯、苯乙酮四者进行亲电取代反应活性顺序由大到小为( )。4．2,3-二甲基戊烷在光照下与氯气反应，可能的一氯代产物有( )种5．根据休克尔的芳香性规则，化合物有芳香性的三个结构条件应是( )、( )和( )。6．相对分子质量为86，含有伯、仲、季碳原子的烷烃结构式是( )；而同样相对分子质量，但只含有伯、叔碳原子的烷烃结构式是( )。7．甲基碳正离子p轨道的电子数和立体构型分别是( )。8．对硝基苯酚、对甲基苯酚、对甲氧基苯酚和对乙酰基苯酚四种取代苯酚中，酸性最强的是( )，最弱的是( )。六、由指定原料制备下列化合物，其它试剂任选(15分)1． 由甲苯制备3-硝基-4-氯-苯甲酸。2． 由甲苯制备苯乙酸。3． 由1,3-丁二烯制备4,5-二溴甲基-1,2-环己二烯。七、推测结构(10分)1．化合物A(C5H11Br)，有旋光性，与KOH/乙醇溶液一起加热，得到化合物B (C5H10), B与KMnO4溶液在加热下反应，得到化合物C(C3H6O)和D(C2H4O2)，B用HBr处理，主要得到一种A的异构体E，没有旋光性。写出A～E的结构式，并写出各步反应。2．某氯代烃的分子组成为C8H9Cl，H1 核磁共振判断该分子含有苯环。其三个异构体A、B、C在酸性KMnO4溶液中均被氧化为一元羧酸；A、B、C分别与AgNO3/C2H5OH作用时，C在室温下即迅速出现混浊；A在加热后才会出现混浊；B在各种条件下均无反应，在用混酸硝化是只得到一种主要一硝化产物。试推测A、B、C的结构并写出各步反应式。