题目
18.某卤代烃A,分子式为C6H11 Br,用NaOH乙醇溶液处理得B(C6H 10),B与溴反应的生-|||-成物再用 /(C)_(2)(H)_(5)OH 处理得C,C可与 (H)_(2)=CHCHO 进行狄尔斯-阿尔德反应生成D,将-|||-C臭氧化及还原水解可得OHCCH2CH 2CHO和OHCCHO。试推出A、B、C、D的构造式,并写-|||-出所有的反应式。
题目解答
答案
解析
步骤 1：确定卤代烃A的结构
根据题目信息，卤代烃A的分子式为C6H11Br，用NaOH乙醇溶液处理后得到B(C6H10)。这表明A是一个六碳链的卤代烃，且在NaOH乙醇溶液中发生消除反应，生成烯烃B。由于B与溴反应的生成物再用KOH/乙醇处理得到C，C可与CH2=CHCHO进行狄尔斯-阿尔德反应生成D，将C臭氧化及还原水解可得OHCCH2CH2CHO和OHCCHO，这表明C是一个含有双键的化合物，且在臭氧化及还原水解后生成两个醛基化合物。因此，C的结构为CH2=CHCH2CH2CHO，B的结构为CH2=CHCH2CH2CH2CH3，A的结构为CH2=CHCH2CH2CH2CH2Br。
步骤 2：写出反应式
1. 卤代烃A与NaOH乙醇溶液反应生成烯烃B：
\[ CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br + NaOH \rightarrow CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3} + NaBr + H_{2}O \]
2. 烯烃B与溴反应生成溴代烯烃：
\[ CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3} + Br_{2} \rightarrow CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br \]
3. 溴代烯烃与KOH/乙醇反应生成C：
\[ CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br + KOH \rightarrow CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH + KBr \]
4. C与CH2=CHCHO进行狄尔斯-阿尔德反应生成D：
\[ CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH + CH_{2}=CHCHO \rightarrow D \]
5. C臭氧化及还原水解生成OHCCH2CH2CHO和OHCCHO：
\[ CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH \rightarrow OHCCH_{2}CH_{2}CHO + OHCCHO \]
根据题目信息，卤代烃A的分子式为C6H11Br，用NaOH乙醇溶液处理后得到B(C6H10)。这表明A是一个六碳链的卤代烃，且在NaOH乙醇溶液中发生消除反应，生成烯烃B。由于B与溴反应的生成物再用KOH/乙醇处理得到C，C可与CH2=CHCHO进行狄尔斯-阿尔德反应生成D，将C臭氧化及还原水解可得OHCCH2CH2CHO和OHCCHO，这表明C是一个含有双键的化合物，且在臭氧化及还原水解后生成两个醛基化合物。因此，C的结构为CH2=CHCH2CH2CHO，B的结构为CH2=CHCH2CH2CH2CH3，A的结构为CH2=CHCH2CH2CH2CH2Br。
步骤 2：写出反应式
1. 卤代烃A与NaOH乙醇溶液反应生成烯烃B：
\[ CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br + NaOH \rightarrow CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3} + NaBr + H_{2}O \]
2. 烯烃B与溴反应生成溴代烯烃：
\[ CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3} + Br_{2} \rightarrow CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br \]
3. 溴代烯烃与KOH/乙醇反应生成C：
\[ CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br + KOH \rightarrow CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH + KBr \]
4. C与CH2=CHCHO进行狄尔斯-阿尔德反应生成D：
\[ CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH + CH_{2}=CHCHO \rightarrow D \]
5. C臭氧化及还原水解生成OHCCH2CH2CHO和OHCCHO：
\[ CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH \rightarrow OHCCH_{2}CH_{2}CHO + OHCCHO \]