题目
某化合物A的分子式为C9H12O，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液，A不使溴水褪色。试写出A的构造式，为什么是酚不是醇？
某化合物A的分子式为
，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液，A不使溴水褪色。试写出A的构造式，为什么是酚不是醇？
，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液，A不使溴水褪色。试写出A的构造式，为什么是酚不是醇？题目解答
答案
酚显弱酸性，所以能溶于氢氧化钠（即与氢氧化钠发生酸碱中和）。酚的酸性比碳酸弱，不与碳酸钠反应，也不溶于碳酸钠溶液。酚能与溴水反应，产生三溴苯酚白色沉淀，反应实质是苯环上的亲电取代反应。化合物A不能使溴水褪色（即不与溴水反应），所以其构造式只能有如图所示一种可能。其他可能的结构都会与溴水反应，使溴水褪色，产生白色沉淀。当溴原子取代苯环上的氢原子时，取代位置受羟基的影响，羟基是邻位和对位定位基，当苯环上发生亲电取代反应时，羟基的邻、对位被甲基占据，亲电试剂（如溴原子)就不能与之反应。
醇酸性更弱，所以不能溶于氢氧化钠，故是酚不是酸。
醇酸性更弱，所以不能溶于氢氧化钠，故是酚不是酸。
解析
步骤 1：确定化合物A的性质
化合物A不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液，说明A具有弱酸性，可以与碱反应。同时，A不使溴水褪色，说明A不含能与溴水反应的不饱和键。
步骤 2：确定化合物A的类别
由于A具有弱酸性，可以与碱反应，但不溶于碳酸钠溶液，说明A的酸性比碳酸弱，但比醇强。因此，A应为酚类化合物，而不是醇类化合物。
步骤 3：确定化合物A的结构
根据A的分子式为C12H12O，且不使溴水褪色，说明A的结构中不含能与溴水反应的不饱和键。因此，A的结构应为苯环上连有羟基和甲基的酚类化合物。由于A不使溴水褪色，说明苯环上没有能与溴水反应的不饱和键，因此，甲基和羟基应位于苯环的邻位或对位。
化合物A不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液，说明A具有弱酸性，可以与碱反应。同时，A不使溴水褪色，说明A不含能与溴水反应的不饱和键。
步骤 2：确定化合物A的类别
由于A具有弱酸性，可以与碱反应，但不溶于碳酸钠溶液，说明A的酸性比碳酸弱，但比醇强。因此，A应为酚类化合物，而不是醇类化合物。
步骤 3：确定化合物A的结构
根据A的分子式为C12H12O，且不使溴水褪色，说明A的结构中不含能与溴水反应的不饱和键。因此，A的结构应为苯环上连有羟基和甲基的酚类化合物。由于A不使溴水褪色，说明苯环上没有能与溴水反应的不饱和键，因此，甲基和羟基应位于苯环的邻位或对位。