题目
17.某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构可-|||-表示为:-|||-square -0-C(H)_(2)-COOH-|||-(1)有机化合物A中一定含有的官能团的名称是 __-|||-(2)5.8gA完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,A的蒸气对氢气的相对密度是29,A分子-|||-中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是 __-|||-(3)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体,请写出能与Fe Cl3溶液发生显色反应,且苯环上有两-|||-种一硝基取代物的同分异构体的结构简式。-|||-(4)已知:-|||--C(H)_(2)-COOHxrightarrow [高温](Cu)R-CH-COOH-|||--ONaxrightarrow [Delta ](R'-C)(R)_(R)-O-R-|||-Cl-|||-M的合成路线如下=-|||--OH 试剂X -ONa-|||-△ -0- CH2- -COOH 催化剂,△ → M A-|||-B 催化剂 C-|||-Cl2-|||-①试剂X可选用, __ (填字母)。-|||-a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液-|||-C.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液-|||-②C的结构简式是. __ 由B生成C的反应类型是 __ _。-|||-③请写出由苯氧乙酸生成M的化学方程式。
题目解答
答案
解析
步骤 1：确定A中含有的官能团
根据题目描述，A与苯氧乙酸发生酯化反应生成M，因此A中一定含有羟基。
步骤 2：确定A的分子式
5.8gA完全燃烧产生0.3 mol CO2和0.3mol H2O，说明A中n(C):n(H)=1:2。A的蒸气对H2的相对密度为29，因此A的相对分子质量为58。设A的分子式为CnH2nOm，由相对分子质量得出14n+16m=58。A的物质的量为0.11mol，A中C原子的物质的量为0.33mol，即1molA中有3molC，可得n=3，m=1，因此A的分子式为C3H6O。
步骤 3：确定A的结构简式
由于A分子中不含甲基，且为链状结构，因此其结构简式为C2H4CH2OH。
步骤 4：确定苯氧乙酸的酯类同分异构体
苯氧乙酸的酯类同分异构体，说明含有酯基，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且苯环上有两种一硝基取代物，苯环上有2种H，符合条件的有机物有：-O-CH3。
步骤 5：确定试剂X
由OH 试剂X [-NNa，可选用的试剂为NaOH溶液或金属Na或碳酸钠，酸性：H2CO3 > O- > HCO3-，则苯酚能与碳酸钠反应，不能与NaHCO3反应，答案选bd。
步骤 6：确定C的结构简式和反应类型
由题给信息及合成路线可知，合成 -O-CH2-COOH 需要 -ONa与 Cl-CH2-COOH的反应，因此C为 Cl-CH2COOH，B为CH3COOH，根据反应特征可以判断反应B生成C的反应为取代反应。
步骤 7：写出由苯氧乙酸生成M的化学方程式
反应方程式为：-O-CH2-COOH+CH2=CH-CH2-OH=(WHA)/5 -O-CH2-COOCH2CH=CH2+H2O。
根据题目描述，A与苯氧乙酸发生酯化反应生成M，因此A中一定含有羟基。
步骤 2：确定A的分子式
5.8gA完全燃烧产生0.3 mol CO2和0.3mol H2O，说明A中n(C):n(H)=1:2。A的蒸气对H2的相对密度为29，因此A的相对分子质量为58。设A的分子式为CnH2nOm，由相对分子质量得出14n+16m=58。A的物质的量为0.11mol，A中C原子的物质的量为0.33mol，即1molA中有3molC，可得n=3，m=1，因此A的分子式为C3H6O。
步骤 3：确定A的结构简式
由于A分子中不含甲基，且为链状结构，因此其结构简式为C2H4CH2OH。
步骤 4：确定苯氧乙酸的酯类同分异构体
苯氧乙酸的酯类同分异构体，说明含有酯基，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且苯环上有两种一硝基取代物，苯环上有2种H，符合条件的有机物有：-O-CH3。
步骤 5：确定试剂X
由OH 试剂X [-NNa，可选用的试剂为NaOH溶液或金属Na或碳酸钠，酸性：H2CO3 > O- > HCO3-，则苯酚能与碳酸钠反应，不能与NaHCO3反应，答案选bd。
步骤 6：确定C的结构简式和反应类型
由题给信息及合成路线可知，合成 -O-CH2-COOH 需要 -ONa与 Cl-CH2-COOH的反应，因此C为 Cl-CH2COOH，B为CH3COOH，根据反应特征可以判断反应B生成C的反应为取代反应。
步骤 7：写出由苯氧乙酸生成M的化学方程式
反应方程式为：-O-CH2-COOH+CH2=CH-CH2-OH=(WHA)/5 -O-CH2-COOCH2CH=CH2+H2O。