题目
下列化合物α-H酸性最强的是( )。A. CH3OOCCH2COOCH3B. CH3COCH2COOCH2CH3C. CH3COCH2COCH3D. CH3COCH3
下列化合物α-H酸性最强的是( )。
A. CH3OOCCH2COOCH3
B. CH3COCH2COOCH2CH3
C. CH3COCH2COCH3
D. CH3COCH3
题目解答
答案
C. CH3COCH2COCH3
解析
本题考查有机化合物中α-H酸性强弱的比较,核心在于理解共轭基稳定性的决定因素。关键点如下:
- α-H的定义:与羰基(C=O)直接相连的碳上的氢。
- 酸性强弱规律:脱去α-H后形成的共轭基越稳定,对应酸性越强。
- 影响共轭基稳定性的因素:吸电子基团的数量、类型及共轭体系的长度。
破题关键:比较各选项中α-H相邻的羰基数量及类型,判断脱去质子后共轭基的稳定性。
选项分析
选项A:CH3OOCCH2COOCH3
- 结构特点:中间CH2两侧为两个酯基(含羰基)。
- 脱质子后:形成1,3-二酯的烯醇式结构,共轭体系较长,稳定性较高。
选项B:CH3COCH2COOCH2CH3
- 结构特点:中间CH2连接一个酮基和一个酯基。
- 脱质子后:共轭基由酮基和酯基共同稳定,但两种基团类型不同,共轭效果弱于双羰基同类型的结构。
选项C:CH3COCH2COCH3
- 结构特点:中间CH2两侧为两个酮基。
- 脱质子后:形成1,3-二酮的烯醇式结构,共轭体系长且稳定,两个酮基均为强吸电子基团,稳定性最佳。
选项D:CH3COCH3
- 结构特点:仅含一个酮基。
- 脱质子后:共轭基仅含一个双键,稳定性最弱。
结论
选项C的α-H酸性最强,因其脱质子后形成最稳定的共轭基。