题目
6.比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小。-|||-(1)二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮、苯甲醛-|||-(2)乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛、丁酮-|||-(3)苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛

题目解答
答案

解析
步骤 1:理解羰基对氢氰酸加成反应的活性
羰基对氢氰酸加成反应的活性主要取决于羰基的电子云密度。电子云密度越高,羰基对氢氰酸的加成反应活性越高。电子云密度受羰基周围取代基的影响,吸电子基团会降低羰基的电子云密度,而供电子基团会增加羰基的电子云密度。
步骤 2:分析各化合物的取代基
(1)二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮、苯甲醛
- 二苯甲酮:两个苯环是供电子基团,但苯环的共轭效应会降低羰基的电子云密度。
- 乙醛:无取代基,羰基电子云密度适中。
- 一氯乙醛:氯原子是吸电子基团,降低羰基的电子云密度。
- 三氯乙醛:三个氯原子是吸电子基团,显著降低羰基的电子云密度。
- 苯乙酮:一个苯环是供电子基团,但苯环的共轭效应会降低羰基的电子云密度。
- 苯甲醛:一个苯环是供电子基团,但苯环的共轭效应会降低羰基的电子云密度。
(2)乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛、丁酮
- 乙醛:无取代基,羰基电子云密度适中。
- 三氯乙醛:三个氯原子是吸电子基团,显著降低羰基的电子云密度。
- 丙酮:无取代基,羰基电子云密度适中。
- 甲醛:无取代基,羰基电子云密度适中。
- 丁酮:无取代基,羰基电子云密度适中。
(3)苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛
- 苯甲醛:一个苯环是供电子基团,但苯环的共轭效应会降低羰基的电子云密度。
- 对甲基苯甲醛:甲基是供电子基团,增加羰基的电子云密度。
- 对硝基苯甲醛:硝基是吸电子基团,降低羰基的电子云密度。
- 对甲氧基苯甲醛:甲氧基是供电子基团,增加羰基的电子云密度。
步骤 3:比较各化合物的活性
(1)三氯乙醛>一氯乙醛>乙醛>苯甲醛>苯乙酮>二苯甲酮
(2)甲醛>三氯乙醛>乙醛>丙酮>丁酮
(3)对硝基苯甲醛>苯甲醛>对甲基苯甲醛>对甲氧基苯甲醛
羰基对氢氰酸加成反应的活性主要取决于羰基的电子云密度。电子云密度越高,羰基对氢氰酸的加成反应活性越高。电子云密度受羰基周围取代基的影响,吸电子基团会降低羰基的电子云密度,而供电子基团会增加羰基的电子云密度。
步骤 2:分析各化合物的取代基
(1)二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮、苯甲醛
- 二苯甲酮:两个苯环是供电子基团,但苯环的共轭效应会降低羰基的电子云密度。
- 乙醛:无取代基,羰基电子云密度适中。
- 一氯乙醛:氯原子是吸电子基团,降低羰基的电子云密度。
- 三氯乙醛:三个氯原子是吸电子基团,显著降低羰基的电子云密度。
- 苯乙酮:一个苯环是供电子基团,但苯环的共轭效应会降低羰基的电子云密度。
- 苯甲醛:一个苯环是供电子基团,但苯环的共轭效应会降低羰基的电子云密度。
(2)乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛、丁酮
- 乙醛:无取代基,羰基电子云密度适中。
- 三氯乙醛:三个氯原子是吸电子基团,显著降低羰基的电子云密度。
- 丙酮:无取代基,羰基电子云密度适中。
- 甲醛:无取代基,羰基电子云密度适中。
- 丁酮:无取代基,羰基电子云密度适中。
(3)苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛
- 苯甲醛:一个苯环是供电子基团,但苯环的共轭效应会降低羰基的电子云密度。
- 对甲基苯甲醛:甲基是供电子基团,增加羰基的电子云密度。
- 对硝基苯甲醛:硝基是吸电子基团,降低羰基的电子云密度。
- 对甲氧基苯甲醛:甲氧基是供电子基团,增加羰基的电子云密度。
步骤 3:比较各化合物的活性
(1)三氯乙醛>一氯乙醛>乙醛>苯甲醛>苯乙酮>二苯甲酮
(2)甲醛>三氯乙醛>乙醛>丙酮>丁酮
(3)对硝基苯甲醛>苯甲醛>对甲基苯甲醛>对甲氧基苯甲醛