题目
13:完成下列反应式:-|||-(H)_(3)-|||-(1) +HIarrow ()-|||-CH3-|||-(2) square C2H5-|||-+(H)_(2)S(O)_(4)arrow ()dfrac ({H)_(2)O}(Delta ) ()

题目解答
答案

解析
本题考查有机化学反应机理,涉及环状化合物的开环反应及后续转化。
- 第(1)题:关键点在于三元环(如环丙烷)的不稳定性,在酸性条件下(HI)易发生开环反应,生成碘代物。需注意氢转移的方向。
- 第(2)题:需结合硫酸的催化作用,推测开环产物进一步发生消除反应或重排,生成更稳定的结构(如长链烷烃)。
第(1)题
反应类型:酸催化下的开环反应。
- 环丙烷开环:HI中的$I^-$作为亲核试剂,攻击环丙烷的$\sigma$键,导致三元环破裂。
- 氢转移:生成的中间体通过氢转移形成更稳定的碘代丙烷(如1-碘丙烷)。
第(2)题
反应类型:硫酸催化下的消除或重排反应。
- 磺化反应:开环产物与硫酸结合生成磺酸酯中间体(如$CH_3CHCH_2OSO_3H$)。
- 脱磺酸基:在加热条件下,磺酸酯分解,生成更稳定的长链烷烃(如戊烷)。