题目

6.完成下列反应式,用楔×"反应中-|||-(1)CH3 CH=C -CH3 HCl-|||-(H)_(3)-|||-_(2)-|||-(2) 450℃-|||-(3) (H)_(2)=CHCH((C{H)_(3))}_(2) (1)H2 SO4-|||-(4) HBr-|||-_(2)(O)_(2)-|||-(5) ((C{H)_(3))}_(2)C=!=!= C(H)_(2)xrightarrow ({B)_(2)(H)_(6)}-|||-_(2)-|||-(6)× CCl4-|||-(7) (H)_(3)CH=C(H)_(2) 催化剂-|||-Cl2,H2O-|||-(8)-|||-CH3-|||-(9)× (H)_(3)C=!=!= CHC(H)_(3) ① /C(H)_(2)(Cl)_(2)-|||-② _(2)O/(H)^+-|||-(10)). _(2)/Pd(Cl)_(2)-Cu(Cl)_(2)-|||-_(3)C H-|||-(11)米 C=C ②NaHSO4-|||-① _(S)/(H)_(2)/ 吡啶-|||-H CH3-|||-(12) =dfrac ({O)_(2)}({A)_(8)}

题目解答

答案

解析

本题考查有机化学反应机理及产物书写，涉及加成反应、消去反应、氧化反应、水合反应等核心知识点。解题关键在于：

  1. 识别反应条件：如HCl（亲电加成）、H2SO4（酸性条件下的重排）、B2H6（BH3亲电加成）、Br2/CCl4（双键加成）、O2/Ag（氧化反应）等。
  2. 判断反应类型：根据试剂判断反应路径（如马氏加成、反马氏加成、消去生成烯烃等）。
  3. 确定产物结构：结合中间体稳定性（如碳正离子重排）、立体化学（如加成方向）等规律。

(1) $CH_3CH=CHCH_3 \xrightarrow{HCl}$

加成反应类型判断

HCl在无过氧化物时遵循马氏规则，H加到双键较稳定的碳上。双键对称，加成后生成单一产物：
$CH_3CHClCH_2CH_3$

(2) $CH_3CHClCH_2CH_3 \xrightarrow{450^\circ C}$

消去反应条件

高温促进脱HCl反应，生成最稳定的烯烃（双键在更长碳链处）：
$CH_2=CHCH_2CH_3$

(3) $CH_2=CHCH(CH_3)_2 \xrightarrow{H_2SO_4}$

酸性条件下的重排

质子加成双键较稳定的碳，形成更稳定的碳正离子（异丙基重排为叔丁基），最终生成：
$(CH_3)_3C-O-SO_3H$

(4) $(CH_3)_3C-O-SO_3H \xrightarrow{H_2O_2}$

过氧化物效应

过氧化物使加成遵循反马氏规则，但此处为水解反应，直接生成反马氏醇：
$(CH_3)_2CHCH_2OH$

(5) $(CH_3)_2C=CH_2 \xrightarrow{B_2H_6}$

BH3加成规律

BH3加成双键较不稳定的碳（反马氏），生成伯醇：
$(CH_3)_2CHCH_2BH_2$

(6) $(CH_3)_2CHCH_2BH_2 \xrightarrow{H_2O/NaOH}$

水解反应

BH3加成物水解生成伯醇：
$(CH_3)_2CHCH_2OH$

(7) $nCH_3CH=CH_2 \xrightarrow{\text{催化剂}}$

聚合反应

单体通过加聚反应形成聚丙烯：
$-[-CH_2-CH(CH_3)-]_n-$

(8) $CH_3CH=CHCH_3 \xrightarrow{Cl_2, H_2O}$

水合氯化反应

Cl加成双键较稳定的碳（马氏），水解生成氯代物：
$CH_3CHClCH_2CH_3$

(9) $CH_3CHClCH_2CH_3 \xrightarrow{O_2/PdCl_2-CuCl_2}$

氧化反应

邻位二氯代物氧化生成酮：
$CH_3C(O)CH_2CH_3$

(10) $CH_3CH=CHCH_3 \xrightarrow{O_2/Ag}$

银镜氧化

双键氧化生成二元羧酸：
$HOOC-CH_2-CH_2-COOH$