题目
下列有关 S N 2 反应说法不正确的是:A. 旧键断开和新键生成同时进行B. 反应一步完成C. 手性分子发生反应时,有 Walden 转化D. 有重排产物生成
下列有关 S N 2 反应说法不正确的是:
A. 旧键断开和新键生成同时进行
B. 反应一步完成
C. 手性分子发生反应时,有 Walden 转化
D. 有重排产物生成
题目解答
答案
D. 有重排产物生成
解析
本题考查 $S_N2$ 反应的相关知识。解题思路是依次分析每个选项与 $S_N2$ 反应特点是否相符。
- 选项A:
- $S_N2$ 反应是双分子亲核取代反应,其反应过程中旧键的断开和新键的生成是同时进行的。这是 $S_N2$ 反应的一个重要特征,亲核试剂从离去基团的背面进攻中心碳原子,在旧键(中心碳原子与离去基团之间的键)逐渐断裂的同时,新键(中心碳原子与亲核试剂之间的键)逐渐形成。所以选项A的说法是正确的。
- 选项B:
- $S_N2$ 反应是一步完成的反应,不存在中间体。亲核试剂的进攻和离去基团的离去是协同进行的,整个反应过程只经过一个过渡态。所以选项B的说法是正确的。
- 选项C:
- 当手性分子发生 $S_N2$ 反应时,亲核试剂从离去基团的背面进攻中心碳原子,会导致中心碳原子的构型发生翻转,这种构型翻转现象被称为 Walden 转化。所以选项C的说法是正确的。
- 选项D:
- 重排产物的生成通常是由于反应过程中形成了更稳定的中间体,如碳正离子。而 $S_N2$ 反应是一步完成的协同反应,没有碳正离子等中间体生成,所以不会有重排产物生成。所以选项D的说法是不正确的。