题目
α-D-吡喃葡萄糖的对映异构体是( )A. 以上都不是B. α-L-吡喃葡萄糖C. β-D-吡喃葡萄糖D. β-L-吡喃葡萄糖E. α-D-吡喃甘露糖
α-D-吡喃葡萄糖的对映异构体是( )
A. 以上都不是
B. α-L-吡喃葡萄糖
C. β-D-吡喃葡萄糖
D. β-L-吡喃葡萄糖
E. α-D-吡喃甘露糖
题目解答
答案
B. α-L-吡喃葡萄糖
解析
考查要点:本题考查糖类分子的对映异构体判断,需掌握对映异构体的定义及糖类分子结构特征。
解题核心思路:
- 对映异构体要求分子组成相同,所有不对称中心的配置完全相反。
- D型与L型的区分依据最高编号不对称中心的羟基位置:D型在右侧,L型在左侧。
- 环构型(α/β)由C1羟基位置决定,但C1本身通常不是不对称中心,因此对映异构体的环构型可能保持不变。
破题关键:
- 明确α-D-吡喃葡萄糖的不对称中心(C2、C3、C4、C5)的配置。
- 对映异构体需所有不对称中心配置相反,且最高不对称中心变为L型,环构型保持α。
对映异构体的判断步骤:
- 确定不对称中心:α-D-吡喃葡萄糖的不对称中心为C2、C3、C4、C5。
- 反转所有不对称中心配置:原D型的最高不对称中心(C5)羟基在右侧,反转后变为左侧,整体变为L型。
- 环构型分析:C1的羟基位置决定环构型,但C1不是不对称中心,因此环构型保持α。
选项分析:
- B(α-L-吡喃葡萄糖):所有不对称中心配置相反,最高中心为L型,环构型仍为α,符合对映异构体定义。
- D(β-L-吡喃葡萄糖):环构型变为β,但对映异构体的环构型可保持不变,因此错误。