题目
碱性催化下,芳醛与酸酐反应生成β-芳基-α,β-不饱和羧酸的反应称为()A. 克脑文格尔反应B. 柏琴反应C. 达琴反应D. 克莱森酯缩合反应
碱性催化下,芳醛与酸酐反应生成β-芳基-α,β-不饱和羧酸的反应称为()
A. 克脑文格尔反应
B. 柏琴反应
C. 达琴反应
D. 克莱森酯缩合反应
题目解答
答案
B. 柏琴反应
解析
本题考查有机化学中的重要反应类型,核心在于识别特定反应物与产物对应的反应名称。题目中,碱性催化条件下芳醛与酸酐反应生成β-芳基-α,β-不饱和羧酸,需结合各选项反应的特点进行判断。
关键点:
- 反应物:芳醛(含芳香环的醛)和酸酐(如乙酸酐)。
- 产物:β-芳基-α,β-不饱和羧酸(即共轭双键系统,β位连有芳基)。
- 反应条件:碱性催化(如碳酸钾)。
破题思路:
- 排除法:
- 克莱森酯缩合反应(D)生成β-酮酸酯,与产物结构不符。
- 达琴反应(C)为环状酯的内酯缩合,与题干反应物不符。
- 克脑文格尔反应(A)通常涉及醛与酮的缩合,产物不同。
- 柏琴反应(B)是芳醛与酸酐在碱性条件下生成α,β-不饱和羧酸的典型反应,与题干完全匹配。
柏琴反应(Perkin Reaction)的反应机理如下:
- 酸酐活化:酸酐在碱性条件下生成酸盐(如乙酸盐)。
- 芳醛烯醇化:芳醛的α-H被碱去质子,形成烯醇负离子。
- 缩合反应:烯醇负离子与酸盐发生交叉缩合,脱去水分子,形成α,β-不饱和羧酸。
- 产物特征:生成的不饱和羧酸中,β位连有芳基,α,β位形成共轭双键。
示例:
芳醛(如苯甲醛)与乙酸酐在碳酸钾催化下反应,生成肉桂酸(β-苯基丙烯酸)。