题目
某未知化合物A,与Tollens试剂无反应,与2,4-二硝基苯肼反应可得一橘红色固体。A与氰化钠和硫酸反应得化合物B,分子式C4H7ON,A与硼氢化钠在甲醇中反应可得非手性化合物C,C经浓硫酸脱水得丙烯。试分别写出化合物A、B、C的结构式。
某未知化合物A,与Tollens试剂无反应,与2,4-二硝基苯肼反应可得一橘红色固体。A与氰化钠和硫酸反应得化合物B,分子式C4H7ON,A与硼氢化钠在甲醇中反应可得非手性化合物C,C经浓硫酸脱水得丙烯。试分别写出化合物A、B、C的结构式。
题目解答
答案
答案:
A:CH3COCH3
B:CH3C(OH)(CN)CH3
C:CH3CH(OH)CH3
解析
步骤 1:确定化合物A的结构
- 与Tollens试剂无反应,说明A不是醛,但与2,4-二硝基苯肼反应生成橘红色固体,说明A是酮。
- A与氰化钠和硫酸反应生成化合物B,分子式为C4H7ON,说明A是丙酮(CH3COCH3)。
步骤 2:确定化合物B的结构
- 丙酮与氰化钠和硫酸反应生成化合物B,分子式为C4H7ON,说明B是氰醇(CH3C(OH)(CN)CH3)。
步骤 3:确定化合物C的结构
- A与硼氢化钠在甲醇中反应生成非手性化合物C,说明C是醇(CH3CH(OH)CH3)。
- C经浓硫酸脱水得丙烯,说明C是2-丙醇(CH3CH(OH)CH3)。
- 与Tollens试剂无反应,说明A不是醛,但与2,4-二硝基苯肼反应生成橘红色固体,说明A是酮。
- A与氰化钠和硫酸反应生成化合物B,分子式为C4H7ON,说明A是丙酮(CH3COCH3)。
步骤 2:确定化合物B的结构
- 丙酮与氰化钠和硫酸反应生成化合物B,分子式为C4H7ON,说明B是氰醇(CH3C(OH)(CN)CH3)。
步骤 3:确定化合物C的结构
- A与硼氢化钠在甲醇中反应生成非手性化合物C,说明C是醇(CH3CH(OH)CH3)。
- C经浓硫酸脱水得丙烯,说明C是2-丙醇(CH3CH(OH)CH3)。