题目
下列化合物或基团不存在共轭体系的是:A.CH2=CH-CH2-CH=CH2B.CH2=CH-CH+-CH=CH2C.H2=CCH3-CH=CH2D.CH2=CH-CH=CHCH2+
下列化合物或基团不存在共轭体系的是:A.CH2=CH-CH2-CH=CH2B.CH2=CH-CH+-CH=CH2C.H2=CCH3-CH=CH2D.CH2=CH-CH=CHCH2+
题目解答
答案
A
解析
共轭体系是指分子中通过交替的单双键连接,形成连续p轨道重叠的π键系统。判断是否存在共轭的关键在于:
- 相邻双键之间是否仅有一个单键(如1,3-丁二烯);
- 单键连接的原子是否为sp²杂化(允许p轨道重叠)。
本题需逐一分析选项中双键的连接方式及中间原子的杂化状态,找出无法形成共轭体系的结构。
选项A:CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂
- 结构特点:两个双键通过一个CH₂单键连接。
- 关键分析:中间的CH₂中的碳为sp³杂化,无法提供p轨道重叠,导致双键无法共轭。
结论:不存在共轭体系。
选项B:CH₂=CH-CH⁺-CH=CH₂
- 结构特点:中间碳带正电荷(可能为sp²杂化)。
- 关键分析:sp²杂化的中间碳允许相邻双键的p轨道重叠,形成连续π键。
结论:存在共轭体系。
选项C:H₂=CCH₃-CH=CH₂
- 结构特点:双键间通过一个单键连接,中间碳可能为sp²杂化。
- 关键分析:若中间碳为sp²杂化,双键可共轭。例如,结构类似H₂C=C(CH₃)-CH=CH₂,双键间单键允许共轭。
结论:存在共轭体系。
选项D:CH₂=CH-CH=CHCH₂⁺
- 结构特点:多个连续双键或带正电荷的sp²碳。
- 关键分析:双键间通过sp²碳连接,形成连续π键。
结论:存在共轭体系。