(12分)(2011·江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:OH ONa Cl-|||-N aOH 1)CH3 CHCOOH ,△-|||-》[i )(H)^+-|||-A B-|||-CH3 CH3 CH2CH33-|||-OCHCOOH OCHC-N-|||-1)SOCl2,△ CH2CH3-|||-2)NH(CH2CH3)2,△-|||-C D(敌草胺)回答下列问题:(1)在空气中久置, A 由无色转变为棕色,其原因是________。(2)C 分子中有 2 个含氧官能团,分别为________和______(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:________。①能与金属钠反应放出 H2;②是萘(OH ONa Cl-|||-N aOH 1)CH3 CHCOOH ,△-|||-》[i )(H)^+-|||-A B-|||-CH3 CH3 CH2CH33-|||-OCHCOOH OCHC-N-|||-1)SOCl2,△ CH2CH3-|||-2)NH(CH2CH3)2,△-|||-C D(敌草胺))的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。(4)若 C 不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为 C23H18O3),E 是一种酯。E 的结构简式为________。(5)已知:RCH2COOHOH ONa Cl-|||-N aOH 1)CH3 CHCOOH ,△-|||-》[i )(H)^+-|||-A B-|||-CH3 CH3 CH2CH33-|||-OCHCOOH OCHC-N-|||-1)SOCl2,△ CH2CH3-|||-2)NH(CH2CH3)2,△-|||-C D(敌草胺) OH ONa Cl-|||-N aOH 1)CH3 CHCOOH ,△-|||-》[i )(H)^+-|||-A B-|||-CH3 CH3 CH2CH33-|||-OCHCOOH OCHC-N-|||-1)SOCl2,△ CH2CH3-|||-2)NH(CH2CH3)2,△-|||-C D(敌草胺),写出以苯酚和乙醇为原料制备 OH ONa Cl-|||-N aOH 1)CH3 CHCOOH ,△-|||-》[i )(H)^+-|||-A B-|||-CH3 CH3 CH2CH33-|||-OCHCOOH OCHC-N-|||-1)SOCl2,△ CH2CH3-|||-2)NH(CH2CH3)2,△-|||-C D(敌草胺)的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:OH ONa Cl-|||-N aOH 1)CH3 CHCOOH ,△-|||-》[i )(H)^+-|||-A B-|||-CH3 CH3 CH2CH33-|||-OCHCOOH OCHC-N-|||-1)SOCl2,△ CH2CH3-|||-2)NH(CH2CH3)2,△-|||-C D(敌草胺)解析:本题考查有机官能团的名称、性质及有机合成知识,意在考查考生综合利用有机化学知识的能力。(1)A中有酚羟基,在空气中被氧化而由无色变为棕色。(2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基。(3)与金属钠反应放出氢气,表明分子中有羟基或羧基,取代基在萘环的同一个苯环上,能发生水解反应,表明分子中有酯基,其中一种水解产物能发生银镜反应,表明是甲酸酯,要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,则根据萘环结构的对称性知,它的结构简式为: OH ONa Cl-|||-N aOH 1)CH3 CHCOOH ,△-|||-》[i )(H)^+-|||-A B-|||-CH3 CH3 CH2CH33-|||-OCHCOOH OCHC-N-|||-1)SOCl2,△ CH2CH3-|||-2)NH(CH2CH3)2,△-|||-C D(敌草胺)(4)根据E的分子式及它是一种酯,以及E为C→D反应的副产物,可以推出E为OH ONa Cl-|||-N aOH 1)CH3 CHCOOH ,△-|||-》[i )(H)^+-|||-A B-|||-CH3 CH3 CH2CH33-|||-OCHCOOH OCHC-N-|||-1)SOCl2,△ CH2CH3-|||-2)NH(CH2CH3)2,△-|||-C D(敌草胺)(5)根据题中A→B→C的反应,可以写出合成 OH ONa Cl-|||-N aOH 1)CH3 CHCOOH ,△-|||-》[i )(H)^+-|||-A B-|||-CH3 CH3 CH2CH33-|||-OCHCOOH OCHC-N-|||-1)SOCl2,△ CH2CH3-|||-2)NH(CH2CH3)2,△-|||-C D(敌草胺)的路线,然后其与乙醇进一步合成所需产物。.