(2018·辽宁师大附中期中)有机合成是制药工业中的重要手段。G是某抗炎症药物的中间体,其合成路线如下:已知:;(1)B的结构简式为 。(2)反应④的条件为 ;①的反应类型为 ;反应②的作用是 。(3)下列对有机物G的性质推测正确的是 (填选项字母)。A.具有,既能与酸反应也能与碱反应B.能发生消去反应、取代反应和氧化反应C.能聚合成高分子化合物D.1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为。(5)符合下列条件的C的同分异构体有 种;a.属于芳香族化合物,且含有两个甲基;b.能发生银镜反应;c.与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是 (写出其中一种结构简式)。(6)已知:苯环上有烷烃基时,新引入的取代基连在苯环的邻对位;苯环上有羧基时,新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息,写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。解析:乙酰氯和乙酸反应生成A,A和B反应生成C,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,根据D结构简式知,B为,C为,A为乙酸酐(CH3COOCOCH3),D发生水解反应然后酸化得到E,E为,E反应生成F,F发生还原反应生成G,根据G结构简式结合题给信息知,F为。(1)B的结构简式为。(2)反应④的条件为浓硫酸、浓硝酸和加热;①的反应类型为取代反应;反应②的作用是保护酚羟基,防止被氧化。(3)G中含有羧基和氨基,所以具有酸性和碱性,则具有,既能与酸反应也能和碱反应,故A正确;含有酚羟基,能发生氧化反应,不能发生消去反应,羧基能发生取代反应,故B错误;含有羧基和酚羟基,所以能发生缩聚反应生成高分子化合物,故C正确;只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,所以1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2,故D错误。(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O。(5)C为,C的同分异构体符合下列条件:a.属于芳香族化合物,说明含有苯环,且含有两个甲基;b.能发生银镜反应,说明含有醛基;c.与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;如果两个—CH3位于邻位、—OH位于—CH3邻位,有3种;如果两个—CH3位于邻位、—OH与一个—CH3间位,有3种;如果两个 —CH3位于间位,—OH位于两个—CH3中间,有2种;如果两个—CH3位于间位,—OH与其中一个—CH3邻位,有3种;如果两个—CH3位于间位,—OH与其中两个—CH3间位,有2种;如果两个—CH3位于对位,—OH与其中一个—CH3邻位,有3种;所以符合条件的同分异构体有16种;其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是或。(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯,邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸,其合成流程图为。.