6.写出下列反应的产物或所需的试剂或反应条件。-|||-(1) HBr-|||-H-|||-H-|||-(2) 冷/稀KMnO4-|||-H-|||-(3) (H)_(3)C(H)_(2)C=!=!= CHC(H)_(3)xrightarrow (RCOOOH)-|||-CH2CH3-|||-(4) I-|||-H Br-|||-(5) (H)_(3)C(H)_(2)CH=!=!= C(H)_(2)arrow C(H)_(3)C(H)_(2)CHC(H)_(2)Br-|||-OH-|||-(6) (H)_(3)CH=CH((C{H)_(2))}_(2)CH=!=!= CHC(H)_(3)xrightarrow (1mol{Br)_(2)}-|||-(7) bigcirc O3 - ./(H)_(2)O ,-|||-CH3 CH3-|||-(8) (H)_(3)C(H)_(2)-C=!=!= C(H)_(2)arrow C(H)_(3)C(H)_(2)-CC(H)_(3)-|||-OH
题目解答
答案
(1) HBr H H(2) 冷/稀KMnO4 H(3) $C{H}_{3}C{H}_{2}C=CHC{H}_{3}\xrightarrow {RCOOOH}$CH2CH3(4) → Br H(5) $C{H}_{3}C{H}_{2}CH=C{H}_{2}\rightarrow C{H}_{3}C{H}_{2}CHC{H}_{2}Br$OH(6) $C{H}_{3}CH=CH(C{H}_{2})CCl=CHC{F}_{3}\xrightarrow {\lim _{H}C{H}_{2}}$(7) O3 $Zn/{H}_{2}O$CH3 CH3(8) $C{H}_{3}C{H}_{2}-C=\!=\!= C{H}_{2}\rightarrow C{H}_{3}C{H}_{2}-CC{H}_{3}$
解析
本题考查有机化学反应的机理与试剂选择，涉及加成反应、氧化反应、异构化、卤代反应、臭氧分解等知识点。解题核心在于识别反应类型，匹配对应试剂或产物。需注意：
- HBr加成：与不饱和键（双键/三键）发生加成，产物由加成方式决定；
- 冷稀KMnO4氧化：通常将烯烃氧化为二元羧酸，环状结构可能生成酮；
- 酸性条件异构化：双键位置可能发生移动；
- NBS/光照：引发烯丙位溴代；
- Br2加成：优先加成到更稳定的双键；
- 臭氧分解：断裂双键生成羰基化合物；
- 加氢反应：双键饱和生成单键。
(1) HBr
反应类型：HBr与炔烃加成
关键点：HBr与炔烃发生加成反应，生成溴代烯烃。
产物：$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{CHBr}$
(2) 冷/稀KMnO4
反应类型：烯烃氧化
关键点：冷稀KMnO4将双键氧化为二元羧酸。
产物：$\text{HOOC-CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$
(3) RCOOH
反应类型：酸催化异构化
关键点：酸性条件下双键发生位置异构，从$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{C=CHCH}_3$转化为$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH=CHCH}_3$。
产物：$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH=CHCH}_3$
(4) Ⅱ → Br
反应类型：烯丙位溴代（NBS/光照）
关键点：光照条件下，NBS引发烯丙位氢被溴取代。
试剂：NBS（过氧化物引发）
(5) CH3CH2CH=CH2 → CH3CH2CHCH2Br
反应类型：HBr加成（无过氧化物）
关键点：HBr按反式加成，生成溴代烷。
试剂：HBr（无过氧化物）
(6) 1mol Br2
反应类型：双键选择性加成
关键点：优先加成到更稳定的双键（右侧三取代双键）。
产物：$\text{CH}_3\text{CH=CH(CH}_2\text{)}_2\text{CHBr-CHBrCH}_3$
(7) O3 → Zn/H2O
反应类型：臭氧分解
关键点：双键断裂，生成两个甲醇分子。
产物：$\text{CH}_3\text{OH}$（两个分子）
(8) CH3CH2-C=CH2 → CH3CH2-CCCH3
反应类型：加氢饱和双键
关键点：双键加氢生成单键。
试剂：H2/Ni（催化剂）