=C(H)_(2)-|||-O-|||-15.以环己酮及不超过3个碳的有机物合成

本题考查有机合成路线设计，核心在于利用环己酮和不超过三个碳的试剂，通过多步反应构建目标分子。关键点包括：

1. α,β-不饱和酮的制备：通过丙酮与甲醛在碱性条件下的交叉缩合，生成CH₂=CHCOCH₃。
2. Copper-Henry反应：利用(CH₂=CH)₂CuLi对环己酮进行亲核加成，形成烯丙基结构。
3. 酸性水解：在H₃O⁺条件下完成中间体的转化，最终得到目标产物。

第一步：制备α,β-不饱和酮

反应条件与试剂

在碱性条件（OH⁻）下，丙酮（CH₃COCH₃）与甲醛（CH₂O）发生交叉缩合，生成α,β-不饱和酮CH₂=CHCOCH₃。
关键反应：
$CH_3COCH_3 + CH_2O \xrightarrow{OH^-} CH_2=CHCOCH_3 + H_2O$

第二步：Copper-Henry反应

亲核加成

环己酮与(CH₂=CH)₂CuLi反应，环己酮的羰基氧被CuLi亲核攻击，形成环状铜中间体，随后插入双键，生成烯丙基铜化合物。
关键反应：
$\text{环己酮} + (CH_2=CH)_2CuLi \xrightarrow{} \text{烯丙基铜中间体}$

第三步：酸性水解

释放目标产物

烯丙基铜中间体在H₃O⁺条件下水解，释放出最终产物，形成双键结构。
关键反应：
$\text{烯丙基铜中间体} \xrightarrow{H_3O^+} \text{目标产物}$