题目
下列化合物发生碱性水解反应速度最大的是()A. CH₃CHCOOCH₃B. (CH₃)₃CCOOCH₃C. CH₃COOCH₃D. CH₃CH₂COOCH₃
下列化合物发生碱性水解反应速度最大的是()
A. CH₃CHCOOCH₃
B. (CH₃)₃CCOOCH₃
C. CH₃COOCH₃
D. CH₃CH₂COOCH₃
题目解答
答案
A. CH₃CHCOOCH₃
解析
本题考查羧酸酯的碱性水解反应速率的影响因素,解题思路是根据酯的结构,分析不同取代基对羰基碳原子正电性的影响,进而判断碱性水解反应的难易程度。
酯的碱性水解反应是亲核取代反应,反应速率主要取决于羰基碳原子的正电性,羰基碳原子的正电性越强,越容易受到亲核试剂(如 $OH^-$)的进攻,反应速率就越快。而与羰基相连的基团的电子效应会影响羰基碳原子的正电性,吸电子基团会使羰基碳原子的正电性增强,供电子基团会使羰基碳原子的正电性减弱。
下面对每个选项进行分析:
- A选项:$CH_3CHCOOCH_3$
该酯基的 $\alpha$-碳原子上连接了一个甲基($CH_3$),甲基是供电子基团,会使羰基碳原子的正电性有所减弱。 - B选项:$(CH_3)_3CCOOCH_3$
该酯基的 $\alpha$-碳原子上连接了三个甲基($CH_3$),三个甲基的供电子效应更强,会使羰基碳原子的正电性进一步减弱。 - C选项:$CH_3COOCH_3$
该酯基的 $\alpha$-碳原子上没有供电子的烷基,羰基碳原子的正电性相对较强。 - D选项:$CH_3CH_2COOCH_3$
该酯基的 $\alpha$-碳原子上连接了一个乙基($CH_3CH_2$),乙基是供电子基团,会使羰基碳原子的正电性减弱,且乙基的供电子能力比甲基稍强。
综合以上分析,$CH_3COOCH_3$ 中羰基碳原子的正电性最强,最容易受到亲核试剂的进攻,所以发生碱性水解反应的速度最大。