题目
=C(H)_(2)-|||-O-|||-以环己酮及不超过三个碳的有机化合物合成

题目解答
答案


解析
本题考查有机合成反应路径的设计与分析,核心在于理解各步反应的条件及对应的反应类型。题目要求以环己酮和不超过三个碳的有机化合物为原料,通过特定反应条件合成目标产物。关键点如下:
- 第一步反应:环己酮与丙酮在碱性条件下可能发生Claisen-Schmidt缩合反应,生成β-羟基酮中间体,随后脱水形成α,β-不饱和酮。
- 第二步反应:α,β-不饱和酮在碱性条件下可能通过Michael加成或环化反应与环己酮结合,最终在酸性条件下生成目标产物。
第一步反应
- 反应物与条件:环己酮(环状酮)与丙酮(直链酮)在氢氧化钠(NaOH)和甲醛(CH₂O)作用下。
- 反应机理:
- Claisen-Schmidt缩合:环己酮的羰基被丙酮的亲核加成,形成β-羟基酮中间体。
- 脱水生成烯烃:在碱性条件下,β-羟基酮脱水生成α,β-不饱和酮 CH₂=CHCOCH₃。
第二步反应
- 反应物与条件:CH₂=CHCOCH₃在氢氧化钠(NaOH)和乙酸(CH₃COOH)作用下。
- 反应机理:
- 环化反应:α,β-不饱和酮与环己酮发生Michael加成,形成六元环状中间体。
- 酸性水合:在酸性条件下,中间体进一步水合生成最终目标产物。