题目
某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。Cl CH 3NH2 B Na2S-|||-NHCH3-|||-NO2 C7H7N3O4 O2N NH2-|||-A C -(H)_(2)O G CH3CH2OH H-|||-12H1-|||-o C12H13N3O412H13 N3O4 H2SO4 C14H17N3O417N3O4-|||-HO OH-|||-o-|||-D E-|||-HCl-|||-.0 Cl. -N-|||-HO ① COOH-|||-_(2)sqrt (N) 2 N 0 ②-|||-N-|||-HO Cl^--|||-盐酸苯达莫司汀已知：①Cl CH 3NH2 B Na2S-|||-NHCH3-|||-NO2 C7H7N3O4 O2N NH2-|||-A C -(H)_(2)O G CH3CH2OH H-|||-12H1-|||-o C12H13N3O412H13 N3O4 H2SO4 C14H17N3O417N3O4-|||-HO OH-|||-o-|||-D E-|||-HCl-|||-.0 Cl. -N-|||-HO ① COOH-|||-_(2)sqrt (N) 2 N 0 ②-|||-N-|||-HO Cl^--|||-盐酸苯达莫司汀②Cl CH 3NH2 B Na2S-|||-NHCH3-|||-NO2 C7H7N3O4 O2N NH2-|||-A C -(H)_(2)O G CH3CH2OH H-|||-12H1-|||-o C12H13N3O412H13 N3O4 H2SO4 C14H17N3O417N3O4-|||-HO OH-|||-o-|||-D E-|||-HCl-|||-.0 Cl. -N-|||-HO ① COOH-|||-_(2)sqrt (N) 2 N 0 ②-|||-N-|||-HO Cl^--|||-盐酸苯达莫司汀请回答：（1）化合物A的官能团名称是 ____ 。（2）化合物B的结构简式是 ____ 。（3）下列说法正确的是 ____ 。A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性（4）写出G→H的化学方程式 ____ 。（5）设计以D为原料合成E的路线（用流程图表示，无机试剂任选） ____ 。（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 ____ 。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基（Cl CH 3NH2 B Na2S-|||-NHCH3-|||-NO2 C7H7N3O4 O2N NH2-|||-A C -(H)_(2)O G CH3CH2OH H-|||-12H1-|||-o C12H13N3O412H13 N3O4 H2SO4 C14H17N3O417N3O4-|||-HO OH-|||-o-|||-D E-|||-HCl-|||-.0 Cl. -N-|||-HO ① COOH-|||-_(2)sqrt (N) 2 N 0 ②-|||-N-|||-HO Cl^--|||-盐酸苯达莫司汀）。
某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 ____ 。
（2）化合物B的结构简式是 ____ 。
（3）下列说法正确的是 ____ 。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是C18H25N3O4
D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出G→H的化学方程式 ____ 。
（5）设计以D为原料合成E的路线（用流程图表示，无机试剂任选） ____ 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 ____ 。
①分子中只含一个环，且为六元环；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基（
）。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 ____ 。
（2）化合物B的结构简式是 ____ 。
（3）下列说法正确的是 ____ 。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是C18H25N3O4
D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出G→H的化学方程式 ____ 。
（5）设计以D为原料合成E的路线（用流程图表示，无机试剂任选） ____ 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 ____ 。
①分子中只含一个环，且为六元环；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基（
）。题目解答
答案
解：（1）化合物A的官能团名称是硝基、碳氯键，
故答案为：硝基、碳氯键；
（2）A和CH3NH2发生信息①的反应生成B为
，
故答案为：；
（3）A．B中硝基发生还原反应生成C中氨基，所以B→C的反应类型为还原反应，故A错误；
B．D中含有两个醇羟基、乙醇含有一个醇羟基，二者结构不相似，所以化合物D与乙醇不互为同系物，故B错误；
C．化合物I的分子式是C18H27N3O4，故C错误；
D．将苯达莫司汀制成可溶性盐酸盐，有助于增加其水溶性，易于吸收，故D正确；
故答案为：D；
（4）G为
，G和乙醇发生酯化反应生成H为
，G→H的化学方程式为
+CH3CH2OH$\xrightarrow[\triangle ]{浓硫酸}$+H2O，
故答案为：+CH3CH2OH$\xrightarrow[\triangle ]{浓硫酸}$+H2O；
（5）以D为原料合成E的路线（用流程图表示，无机试剂任选），根据信息①②知，E可由HOOCCH2CH2CH2COOH发生信息②的反应得到，HOOCCH2CH2CH2COOH可由NCCH2CH2CH2CN发生水解反应得到，NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN发生取代反应得到，BrCH2CH2CH2Br可由D和HBr发生取代反应得到，其合成路线为
，
故答案为：；
（6）C的同分异构体同时符合下列条件：
①分子中只含一个环，且为六元环；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，结构对称，无氮氮键，有乙酰基（），乙酰基中含有一种氢原子，则六元环上含有一种氢原子，六元环上的原子都不与氢原子相连，符合条件的结构简式有
，
故答案为：。
故答案为：硝基、碳氯键；
（2）A和CH3NH2发生信息①的反应生成B为
，故答案为：
；（3）A．B中硝基发生还原反应生成C中氨基，所以B→C的反应类型为还原反应，故A错误；
B．D中含有两个醇羟基、乙醇含有一个醇羟基，二者结构不相似，所以化合物D与乙醇不互为同系物，故B错误；
C．化合物I的分子式是C18H27N3O4，故C错误；
D．将苯达莫司汀制成可溶性盐酸盐，有助于增加其水溶性，易于吸收，故D正确；
故答案为：D；
（4）G为
，G和乙醇发生酯化反应生成H为，G→H的化学方程式为+CH3CH2OH$\xrightarrow[\triangle ]{浓硫酸}$+H2O，故答案为：
+CH3CH2OH$\xrightarrow[\triangle ]{浓硫酸}$+H2O；（5）以D为原料合成E的路线（用流程图表示，无机试剂任选），根据信息①②知，E可由HOOCCH2CH2CH2COOH发生信息②的反应得到，HOOCCH2CH2CH2COOH可由NCCH2CH2CH2CN发生水解反应得到，NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN发生取代反应得到，BrCH2CH2CH2Br可由D和HBr发生取代反应得到，其合成路线为
，故答案为：
；（6）C的同分异构体同时符合下列条件：
①分子中只含一个环，且为六元环；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，结构对称，无氮氮键，有乙酰基（
），乙酰基中含有一种氢原子，则六元环上含有一种氢原子，六元环上的原子都不与氢原子相连，符合条件的结构简式有，故答案为：
。解析
步骤 1：化合物A的官能团
化合物A的结构中包含硝基（-NO2）和碳氯键（-Cl）。
步骤 2：化合物B的结构简式
化合物A与CH3NH2反应生成化合物B，根据已知反应①，化合物B的结构简式为NHCH3 O2N NO2。
步骤 3：判断反应类型和分子式
B→C的反应类型为还原反应，不是取代反应。化合物D与乙醇不互为同系物，因为它们的结构不相似。化合物I的分子式是C_18H_27N_3O_4，不是C_18H_25N_3O_4。将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性。
步骤 4：G→H的化学方程式
G为N O2N N COOH，G和乙醇发生酯化反应生成H为-N O2N N COOCH2CH3，化学方程式为N O2N N COOH+CH_3CH_2OH$\xrightarrow[\triangle ]{浓硫酸}$-N O2N N COOCH2CH3+H_2O。
步骤 5：以D为原料合成E的路线
以D为原料合成E的路线为HOOO ${O}^{2}H$ $000H+\dfrac {+H}{{O}^{2}H}Na$ 用一 丽H HO。
步骤 6：化合物C的同分异构体
化合物C的同分异构体同时符合下列条件：①分子中只含一个环，且为六元环；②^{1}H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，结构对称，无氮氮键，有乙酰基（$C{H}_{3}-C-$），乙酰基中含有一种氢原子，则六元环上含有一种氢原子，六元环上的原子都不与氢原子相连，符合条件的结构简式有CH3 COCH3 NCOCH3 NCOCH3 H3C H H3C CH N H3C CH3 H3C CH3。
化合物A的结构中包含硝基（-NO2）和碳氯键（-Cl）。
步骤 2：化合物B的结构简式
化合物A与CH3NH2反应生成化合物B，根据已知反应①，化合物B的结构简式为NHCH3 O2N NO2。
步骤 3：判断反应类型和分子式
B→C的反应类型为还原反应，不是取代反应。化合物D与乙醇不互为同系物，因为它们的结构不相似。化合物I的分子式是C_18H_27N_3O_4，不是C_18H_25N_3O_4。将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性。
步骤 4：G→H的化学方程式
G为N O2N N COOH，G和乙醇发生酯化反应生成H为-N O2N N COOCH2CH3，化学方程式为N O2N N COOH+CH_3CH_2OH$\xrightarrow[\triangle ]{浓硫酸}$-N O2N N COOCH2CH3+H_2O。
步骤 5：以D为原料合成E的路线
以D为原料合成E的路线为HOOO ${O}^{2}H$ $000H+\dfrac {+H}{{O}^{2}H}Na$ 用一 丽H HO。
步骤 6：化合物C的同分异构体
化合物C的同分异构体同时符合下列条件：①分子中只含一个环，且为六元环；②^{1}H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，结构对称，无氮氮键，有乙酰基（$C{H}_{3}-C-$），乙酰基中含有一种氢原子，则六元环上含有一种氢原子，六元环上的原子都不与氢原子相连，符合条件的结构简式有CH3 COCH3 NCOCH3 NCOCH3 H3C H H3C CH N H3C CH3 H3C CH3。