题目
酸催化水解时,较难水解的苷键是:A. 氨基糖苷键B. 羟基糖苷键C. 6-去氧糖苷键D. 2,6-去氧糖苷键
酸催化水解时,较难水解的苷键是:
A. 氨基糖苷键
B. 羟基糖苷键
C. 6-去氧糖苷键
D. 2,6-去氧糖苷键
题目解答
答案
A. 氨基糖苷键
解析
本题考查苷键酸催化水解的难易程度相关知识。解题思路是根据苷键酸催化水解的反应机制,分析不同取代基对苷键稳定性的影响,进而判断水解的难易。
苷键酸催化水解的反应机制是苷键原子先质子化,然后苷键断裂生成糖和苷元。在这个过程中,苷键原子周围的电子云密度以及取代基的空间效应等因素会影响苷键的稳定性,从而影响水解的难易程度。
- 氨基糖苷键:氨基是一个强的给电子基团,它会使苷键原子(通常是氧原子)上的电子云密度增加,导致苷键原子的质子化变得困难。因为质子化是苷键水解的第一步,质子化困难就使得整个水解反应难以进行,所以氨基糖苷键较难水解。
- 羟基糖苷键:羟基的给电子能力相对较弱,对苷键原子电子云密度的影响较小,苷键原子相对容易质子化,所以羟基糖苷键相对较容易水解。
- 6 - 去氧糖苷键:6 - 去氧糖的6位没有羟基,相比有羟基的糖,其空间位阻减小,有利于苷键的质子化和断裂,所以6 - 去氧糖苷键比一般的羟基糖苷键更容易水解。
- 2,6 - 去氧糖苷键:2,6 - 去氧糖的2位和6位都没有羟基,空间位阻进一步减小,更有利于苷键的质子化和断裂,所以2,6 - 去氧糖苷键是这几种苷键中最容易水解的。