下列化合物既能发生碘仿反应又能使溴水褪色的是()。A. 丙酸B. 乙酰乙酸乙酯C. 苯乙酮D. 乙醛

考查要点：本题主要考查碘仿反应和溴水褪色反应的条件，以及有机物结构特征的判断。

解题核心思路：

1. 碘仿反应：要求化合物中含有酮基（或能生成酮的结构），且与羰基相邻的碳上有至少一个甲基。
2. 溴水褪色：通常由不饱和结构（如双键、三键）与溴发生加成或取代反应引起，或通过酸性条件下的烯醇式中间体实现。

破题关键点：

• 乙酰乙酸乙酯（选项B）的结构中，中间的羰基相邻碳上有甲基，满足碘仿反应条件；同时，其α位存在氢原子，在酸性条件下可生成烯醇式，与溴水加成，导致褪色。

选项分析

A. 丙酸（CH₃CH₂COOH）

• 官能团：羧酸基团。
• 碘仿反应：无酮基，无法发生。
• 溴水褪色：无不饱和结构，无法褪色。
• 结论：不符合条件。

B. 乙酰乙酸乙酯（CH₃COCH₂COOCH₂CH₃）

• 官能团：两个羰基（酮基和酯基）。
• 碘仿反应：中间的羰基相邻碳上有甲基（CH₃CO-CH₂-...），满足条件。
• 溴水褪色：α位有氢原子，在酸性条件下生成烯醇式（含双键），与溴水加成，褪色。
• 结论：符合条件。

C. 苯乙酮（PhCOCH₃）

• 官能团：酮基。
• 碘仿反应：羰基相邻碳为甲基，可发生。
• 溴水褪色：无不饱和结构，无法褪色。
• 结论：不符合条件。

D. 乙醛（CH₃CHO）

• 官能团：醛基。
• 碘仿反应：羰基相邻碳为甲基，可发生。
• 溴水褪色：无不饱和结构，无法褪色。
• 结论：不符合条件。