题目
化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如图（略去部分试剂和条件）；OH-|||-o-|||-OH-|||-Br2 C4H6Br2O 碱 o Br-|||-Br 碱 o-|||-A B C 中间体D-|||-o o-|||-碱 -0 O2 -0-|||-o-|||-o-|||-E F已知：OH-|||-o-|||-OH-|||-Br2 C4H6Br2O 碱 o Br-|||-Br 碱 o-|||-A B C 中间体D-|||-o o-|||-碱 -0 O2 -0-|||-o-|||-o-|||-E F回答下列问题：（1）A的官能团名称是 ____ 。（2）B的结构简式是 ____ 。（3）E生成F的反应类型是 ____ 。（4）F所有的碳原子 ____ 共面（填“可能”或“不可能”）。（5）B在生成C的同时，有副产物G生成，已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 ____ 、 ____ （考虑立体异构）。（6）C与OH-|||-o-|||-OH-|||-Br2 C4H6Br2O 碱 o Br-|||-Br 碱 o-|||-A B C 中间体D-|||-o o-|||-碱 -0 O2 -0-|||-o-|||-o-|||-E F生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 ____ 。OH-|||-o-|||-OH-|||-Br2 C4H6Br2O 碱 o Br-|||-Br 碱 o-|||-A B C 中间体D-|||-o o-|||-碱 -0 O2 -0-|||-o-|||-o-|||-E F（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以OH-|||-o-|||-OH-|||-Br2 C4H6Br2O 碱 o Br-|||-Br 碱 o-|||-A B C 中间体D-|||-o o-|||-碱 -0 O2 -0-|||-o-|||-o-|||-E F和H2C=CH—CN为原料合成OH-|||-o-|||-OH-|||-Br2 C4H6Br2O 碱 o Br-|||-Br 碱 o-|||-A B C 中间体D-|||-o o-|||-碱 -0 O2 -0-|||-o-|||-o-|||-E F的路线 ____ （无机试剂和图选）。
化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如图（略去部分试剂和条件）；
已知：
回答下列问题：
（1）A的官能团名称是 ____ 。
（2）B的结构简式是 ____ 。
（3）E生成F的反应类型是 ____ 。
（4）F所有的碳原子 ____ 共面（填“可能”或“不可能”）。
（5）B在生成C的同时，有副产物G生成，已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 ____ 、 ____ （考虑立体异构）。
（6）C与
生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 ____ 。
（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和H2C=CH—CN为原料合成
的路线 ____ （无机试剂和图选）。
已知：
回答下列问题：
（1）A的官能团名称是 ____ 。
（2）B的结构简式是 ____ 。
（3）E生成F的反应类型是 ____ 。
（4）F所有的碳原子 ____ 共面（填“可能”或“不可能”）。
（5）B在生成C的同时，有副产物G生成，已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 ____ 、 ____ （考虑立体异构）。
（6）C与
生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 ____ 。（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和H2C=CH—CN为原料合成的路线 ____ （无机试剂和图选）。题目解答
答案
（1）A的官能固名称是碳碳双键、羰基，
故答案为：碳碳双键、羰基；
（2）B的结构简式是CH3COCHBrCH2Br,
故答案为：CH3COCHBrCH2Br；
（3）E比F多两个氢原子，则E生成F的反应类型是氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（4）F中除了甲基外的碳原子都采用sp2杂化，单键可以旋转，则F中所有的碳原子可能共面，
故答案为：可能；
（5）B在生成C的同时，有副产物G生成，已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同，B中连接羰基的碳原子上溴原子发生消去反应生成G，则G的结构简式是
、
（考虑立体异构），
故答案为：；；
（6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是
，
故答案为：；
（7）以和H2C=CH—CN为原料合成，结合题给信息及原料和目标产物的结构简式知，先在碱性条件下进行异构化得到
，发生C→D的反应然后再发生水解反应得到—COOH，—COOH和羟基发生酯化反应得到，合成路线为
，
故答案为：。
故答案为：碳碳双键、羰基；
（2）B的结构简式是CH3COCHBrCH2Br,
故答案为：CH3COCHBrCH2Br；
（3）E比F多两个氢原子，则E生成F的反应类型是氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（4）F中除了甲基外的碳原子都采用sp2杂化，单键可以旋转，则F中所有的碳原子可能共面，
故答案为：可能；
（5）B在生成C的同时，有副产物G生成，已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同，B中连接羰基的碳原子上溴原子发生消去反应生成G，则G的结构简式是
、（考虑立体异构），故答案为：
；；（6）C与
生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是，故答案为：
；（7）以
和H2C=CH—CN为原料合成，结合题给信息及原料和目标产物的结构简式知，先在碱性条件下进行异构化得到，发生C→D的反应然后再发生水解反应得到—COOH，—COOH和羟基发生酯化反应得到，合成路线为，故答案为：
。解析
本题以有机合成路线为载体，考查官能团识别、反应类型判断、结构推断及合成路线设计等能力。核心思路是通过分析各步反应条件及结构变化，推导中间体结构。关键点包括：
- 加成反应（如双键、羰基与Br₂的加成）
- 消去反应（碱性条件下脱去HBr生成双键）
- 氧化反应（如羟基转化为羰基）
- 共面性判断（sp²杂化碳及单键旋转的可能性）
- 同分异构体书写（双键位置异构及立体异构）
（1）A的官能团名称
关键推断：A在碱性条件下与Br₂反应生成B（含两个Br）。结合后续反应，A应为不饱和酮（含双键和羰基）。
（2）B的结构简式
反应机理：A（CH₂=CH-CO-CH₂-CH₃）在碱性条件下发生双键和羰基的加成，两个Br分别加到双键和羰基碳上，生成1,2-二溴代物。
（3）E生成F的反应类型
结构对比：E比F多两个H，说明脱去H₂O或H₂（如羟基氧化为羰基），属于氧化反应。
（4）F的共面性判断
结构分析：F中所有碳均为sp²杂化（除甲基外），单键可旋转，所有碳原子可能共面。
（5）副产物G的结构
消去位置异构：B消去HBr时，双键可形成在两个不同位置，产生顺式和反式异构体。
（6）中间体H的结构
反应中间态：C与羟基化合物发生加成时，羟基优先加到双键的一端，形成环状中间体。
（7）合成路线设计
关键步骤：通过异构化、取代、水解、酯化等反应，将原料转化为目标产物。