题目

(CH)_2=(CHCH)_2(OH) xrightarrow[(CH)_2(Cl)_2](substack{{CrO)_3-(吡啶)}}

$\text{CH}_2=\text{CHCH}_2\text{OH} \xrightarrow[\text{CH}_2\text{Cl}_2]{\substack{\text{CrO}_3-\text{吡啶}}}$

题目解答

答案

$ CH_2=CHCH_2OH $ 中的伯醇羟基可被 PCC 氧化为醛，而双键不受影响。反应后，$ CH_2=CHCH_2OH $ 转化为 $ CH_2=CHCHO $。 反应式为： \[ CH_2=CHCH_2OH \xrightarrow{CrO_3 - \text{吡啶}} CH_2=CHCHO \] 最终产物为 $ CH_2=CHCHO $。

解析

本题考查醇的氧化反应相关知识。解题思路如下：

  1. 首先明确反应物为$CH_2 = CHCH_2OH$，这是一种含有碳碳双键和伯醇羟基的有机化合物。
  2. 接着分析反应条件，$CrO_3 -$吡啶（即PCC试剂）是一种温和的氧化剂。
  3. 对于含有碳碳双键和伯醇羟基的化合物，PCC试剂的特点是能选择性地氧化伯醇羟基为醛基，而不会影响碳碳双键。
  4. 所以在$CH_2 = CHCH_2OH$中，伯醇羟基$-OH$被氧化为醛基$-CHO$，碳碳双键$C = C$保持不变，从而得到产物$CH_2 = CHCHO$。反应式为：
    $CH_2=CHCH_2OH \xrightarrow{CrO_3 - \text{吡啶}} CH_2=CHCHO$