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化学
题目

(1)60%含量的左旋乳酸和40%含量的右旋乳酸混合物能够-|||-使平面偏振光向左旋转-|||-(2)手性碳原子连有4个不同的原子或基团-|||-(3)进行手性化合物的构型标记时,比较基团大小, -Br-|||-基团比 -OH 基团大-|||-(4)进行手性化合物的构型标记时,手性碳上三个较大-|||-基团由大到小按顺时针方向排列,构型标记为R

题目解答

答案

1、 问题: 判断是否正确:(1)60%含量的左旋乳酸和40%含量的右旋乳酸混合物能够使平面偏振光向左旋转(2) 手性碳原子连有4个不同的基团(3)手性化合物的构型标记时,比较基团大小,-Br基团比-OH基团大(4)手性化合物的构型标记时,三个基团由小到大按顺时针旋转,构型标记为R。
(1)(2)(3)正确,(4)错误,每题5分。

解析

本题主要考查手性化合物的相关知识,包括外消旋体的旋光性、手性碳原子的定义、基团大小比较以及手性化合物构型标记规则。解题思路是依据这些知识点逐一分析每个判断的正确性。

(1)判断“60%含量的左旋乳酸和40%含量的右旋乳酸混合物能够使平面偏振光向左旋转”的正确性

  • 左旋乳酸和右旋乳酸是一对对映异构体,它们的旋光方向相反。
  • 当它们混合时,旋光性会相互抵消一部分。
  • 设左旋乳酸的旋光能力为$a$(左旋为负),右旋乳酸的旋光能力为$a$(右旋为正)。
  • 混合物中左旋乳酸的含量为$60\%$,右旋乳酸的含量为$40\%$。
  • 则混合物的旋光方向取决于两者旋光能力的差值,即$0.6\times(-a)+0.4\times a=-0.2a$,结果为负,说明混合物使平面偏振光向左旋转,所以该判断正确。

(2)判断“手性碳原子连有4个不同的原子或基团”的正确性

  • 根据手性碳原子的定义,手性碳原子就是连有4个不同的原子或基团的碳原子。
  • 所以该判断正确。

(3)判断“进行手性化合物的构型标记时,比较基团大小,$-Br$基团比$-OH$基团大”的正确性

  • 在比较基团大小时,依据原子序数大小来判断。
  • $Br$的原子序数为$35$,$O$的原子序数为$8$。
  • 因为$35>8$,所以$-Br$基团比$-OH$基团大,该判断正确。

(4)判断“进行手性化合物的构型标记时,手性碳上三个较大基团由大到小按顺时针方向排列,构型标记为R”的正确性

  • 进行手性化合物的构型标记时,是将最小的基团放在离观察者最远的位置,然后看另外三个较大基团由大到小的排列方向。
  • 若按顺时针方向排列,构型标记为$R$;若按逆时针方向排列,构型标记为$S$。
  • 而题目中没有提及将最小基团放在离观察者最远的位置这一前提条件,所以该判断错误。

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