题目
10.以苯、甲苯及其他必要的试剂合成下列化合物。-|||-(1) (H)_(2)-square -Cl-|||-H-|||-(2) -1-C(H)_(3)-|||-(3) CH3- / 一-CH2--|||-(4)正丙苯-|||-(5)
题目解答
答案
见答案
(1) $ClC{H}_{2}-\square -Cl$H(2) $\square -\overset {1}{C-C-C{H}_{3}}$□(3) CH3-C-(4)正丙苯(5) $\bigcirc $O
(1) $ClC{H}_{2}-\square -Cl$H(2) $\square -\overset {1}{C-C-C{H}_{3}}$□(3) CH3-C-(4)正丙苯(5) $\bigcirc $O
解析
本题考查有机合成路线设计，需利用苯、甲苯及必要试剂合成目标化合物。解题核心在于掌握各类有机反应的条件与应用，如取代、加成、消去、氧化还原等。需注意以下关键点：
- 侧链反应：甲苯侧链易发生取代、氧化等反应，是合成复杂结构的基础。
- 消去与加成：通过消去反应生成烯烃，再与Cl₂加成可制备二氯代物。
- 偶联反应：利用亲核试剂（如苯钠）与卤代物偶联，构建碳碳键。
- 脱氢与环氧化：脱氢生成烯烃，环氧化反应可制备环状结构。
（1）$ClCH_2-CH_2Cl$
甲苯侧链氯代
甲苯在光照条件下与Cl₂发生自由基取代反应，生成氯甲苯（主要为邻、对位异构体）。
消去反应生成乙烯
氯甲苯在NaOH的乙醇溶液中加热，发生E2消去反应，生成乙烯。
乙烯与Cl₂加成
乙烯与Cl₂在光照条件下发生自由基加成反应，生成1,2-二氯乙烷（ClCH₂-CH₂Cl）。
（2）异丙苯（$C_6H_5-C(CH_3)_2$）
甲苯侧链氯代
甲苯光照下与Cl₂反应生成氯甲苯。
偶联反应
氯甲苯与苯钠（由苯与金属钠反应制得）在Na存在下发生偶联反应，生成异丙苯。
（3）苯乙烯（$C_6H_5-CH=CH_2$）
甲苯乙酰化
甲苯在AlCl₃催化下与乙酸酐发生Friedel-Crafts乙酰化，生成乙酰甲苯。
还原乙酰甲苯
乙酰甲苯用LiAlH₄还原，生成乙苯。
脱氢反应
乙苯在Fe催化下脱氢，生成苯乙烯。
（4）正丙苯（$C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_3$）
甲苯侧链氯代
甲苯光照下与Cl₂反应生成氯甲苯。
偶联反应
氯甲苯与正丙基溴在Na存在下发生偶联反应，生成正丙苯。
（5）环氧化苯乙烯（$C_6H_5-CH(OH)-CH_2OH$）
苯乙烯制备
同（3）中苯乙烯的合成步骤。
环氧化反应
苯乙烯与过酸（如过氧化氢）反应生成环氧化苯乙烯。
水解反应
环氧化苯乙烯水解生成邻苯二酚（$C_6H_5-CH(OH)-CH_2OH$）。