能将甲醛、乙醛与苯甲醛区分开的试剂是A. 托伦试剂B. 斐林试剂C. 希夫试剂D. 碘仿反应

本题考查醛类化合物的鉴别，解题思路是根据不同醛类化合物的结构特点以及各试剂与醛类反应的现象差异来进行区分。

各试剂与醛类反应原理分析

• 托伦试剂：托伦试剂即银氨溶液，其主要成分是$[Ag(NH_3)_2]OH$。它能将醛基氧化为羧基，同时自身被还原为银单质，发生银镜反应。甲醛、乙醛和苯甲醛都含有醛基，都能与托伦试剂发生银镜反应，现象均为产生银镜，所以无法用托伦试剂区分这三种醛。反应方程式如下：
  $R - CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{\Delta} R - COONH_4 + 2Ag\downarrow+ 3NH_3 + H_2O$（$R$代表烃基）
• 斐林试剂：斐林试剂由硫酸铜溶液和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液混合而成。它能氧化脂肪醛，将醛基氧化为羧基，同时自身的铜离子被还原为氧化亚铜砖红色沉淀。甲醛和乙醛属于脂肪醛，能与斐林试剂反应产生砖红色沉淀；而苯甲醛属于芳香醛，不能与斐林试剂反应，无明显现象。因此，斐林试剂可以区分甲醛、乙醛和苯甲醛。反应方程式如下：
  $R - CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \xrightarrow{\Delta} R - COONa + Cu_2O\downarrow+ 3H_2O$（$R$代表脂肪烃基）
• 希夫试剂：希夫试剂又称品红亚硫酸试剂，醛能使希夫试剂恢复品红的红色。甲醛、乙醛和苯甲醛都能使希夫试剂变色，现象相同，所以不能用希夫试剂区分这三种醛。
• 碘仿反应：具有$CH_3CO -$结构或者能被氧化为$CH_3CO -$结构的化合物能发生碘仿反应，生成黄色的碘仿沉淀。乙醛含有$CH_3CO -$结构，能发生碘仿反应；甲醛不能发生碘仿反应；苯甲醛也不能发生碘仿反应。所以碘仿反应只能区分出乙醛，无法区分甲醛和苯甲醛。