题目
下列化合物按酸性由强到弱排列正确的是① (HC) equiv (CH) ② (CH)_3(CH)_2(CH)_2(OH) ③ (CH)_3(CHCH)_3(OH) ④ ((CH)_3)_3(COH) ⑤ (H)_2(O)A. ①④③②⑤B. ⑤①②③④C. ⑤②③④①D. ①②③④⑤
下列化合物按酸性由强到弱排列正确的是
① $\text{HC} \equiv \text{CH}$ ② $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ ③ $\text{CH}_3\text{CHCH}_3\text{OH}$ ④ $(\text{CH}_3)_3\text{COH}$ ⑤ $\text{H}_2\text{O}$
A. ①④③②⑤
B. ⑤①②③④
C. ⑤②③④①
D. ①②③④⑤
题目解答
答案
根据题目要求，需将五种化合物按酸性由强到弱排序。分析各化合物的酸性：
1. $H_2O$（pKa=15.7）：水的酸性最强。
2. 醇类：
- ② $CH_3CH_2CH_2OH$（1-丙醇，pKa≈16）：酸性中等。
- ③ $CH_3CH(CH_3)OH$（2-丙醇，pKa≈17）：酸性较弱。
- ④ $(CH_3)_3COH$（叔丁醇，pKa≈18）：酸性最弱。
3. $HC\equiv CH$（乙炔，pKa=25）：酸性最弱。
综上，酸性顺序为：
⑤ $H_2O$ > ② $CH_3CH_2CH_2OH$ > ③ $CH_3CH(CH_3)OH$ > ④ $(CH_3)_3COH$ > ① $HC\equiv CH$。
因此，正确顺序为：⑤ > ② > ③ > ④ > ①。
答案：C. ⑤②③④①
解析
本题考查有机化合物酸性强弱的比较，解题思路是根据不同化合物的结构特点，结合常见化合物的pKa值来判断酸性强弱。pKa值越小，酸性越强。
- 水（$H_2O$）：水的pKa值为15.7，在这几种化合物中，其酸性相对较强。
- 醇类化合物：
- 醇的酸性主要取决于醇羟基（$-OH$）上氢原子的解离难易程度，而这又与醇分子中烃基的电子效应有关。烃基是推电子基，会使氧原子上的电子云密度增加，从而使$O - H$键的极性减弱，氢原子更难解离，酸性减弱。
- ②$CH_3CH_2CH_2OH$（1 - 丙醇），其烃基为丙基，是直链烃基，推电子能力相对较弱，pKa≈16，酸性中等。
- ③$CH_3CH(CH_3)OH$（2 - 丙醇），其烃基为异丙基，有一个支链，推电子能力比丙基稍强，pKa≈17，酸性比1 - 丙醇弱。
- ④$(CH_3)_3COH$（叔丁醇），其烃基为叔丁基，有三个甲基，推电子能力最强，pKa≈18，酸性在这几种醇中最弱。
- 乙炔（$HC\equiv CH$）：乙炔分子中，碳原子为$sp$杂化，电负性较大，使得$C - H$键的电子云偏向碳原子，氢原子有一定的酸性，但由于其酸性主要来自于$C - H$键，而不是像醇和水那样的$O - H$键，且$sp$杂化碳原子对电子的吸引能力相对较弱，所以其酸性很弱，pKa = 25。
综合以上分析，酸性由强到弱的顺序为：⑤$H_2O$ > ②$CH_3CH_2CH_2OH$ > ③$CH_3CH(CH_3)OH$ > ④$(CH_3)_3COH$ > ①$HC\equiv CH$。