题目
醛、酮可以与下列化合物生成烯胺的是()A. 四氢吡咯B. 甲胺C. 羟胺D. 氨基脲
醛、酮可以与下列化合物生成烯胺的是()
A. 四氢吡咯
B. 甲胺
C. 羟胺
D. 氨基脲
题目解答
答案
A. 四氢吡咯
解析
本题考查醛、酮与不同化合物反应生成烯胺的知识。解题的关键在于明确烯胺的形成条件,即醛、酮与仲胺在酸催化下发生缩合反应,先形成亚胺盐,再失去一分子水得到烯胺。接下来分析每个选项:
- A选项:四氢吡咯
四氢吡咯是仲胺,仲胺具有一个活泼的氢原子,在酸催化条件下,它能与醛、酮发生反应。首先,醛、酮的羰基氧原子接受质子,使羰基碳原子的正电性增强,然后仲胺的氮原子上的孤对电子进攻羰基碳原子,形成亚胺盐。接着,亚胺盐失去一分子水,形成烯胺。其反应通式如下:
设醛、酮为$R - C(=O) - R'$,四氢吡咯为$N - (CH_2)_4$,反应过程为:
第一步,羰基质子化:$R - C(=O) - R' + H^+ \rightleftharpoons R - C(=OH^+) - R'$
第二步,亲核加成:$R - C(=OH^+) - R' + N - (CH_2)_4 \rightleftharpoons [R - C(OH)(N(CH_2)_4) - R']^+$
第三步,脱水形成烯胺:$[R - C(OH)(N(CH_2)_4) - R']^+ \rightleftharpoons R - C(=N(CH_2)_4) - R' + H_2O$
所以四氢吡咯能与醛、酮生成烯胺。 - B选项:甲胺
甲胺$CH_3NH_2$是伯胺,伯胺与醛、酮反应主要生成亚胺(席夫碱),而不是烯胺。反应过程是伯胺的氮原子上的孤对电子进攻羰基碳原子,经过一系列反应最终形成亚胺,反应通式为:$R - C(=O) - R' + CH_3NH_2 \rightleftharpoons R - C(=NCH_3) - R' + H_2O$,所以甲胺不符合要求。 - C选项:羟胺
羟胺$NH_2OH$与醛、酮反应生成肟。反应中羟胺的氮原子上的孤对电子进攻羰基碳原子,然后失去一分子水形成肟,反应通式为:$R - C(=O) - R' + NH_2OH \rightleftharpoons R - C(=NOH) - R' + H_2O$,因此羟胺不能与醛、酮生成烯胺。 - D选项:氨基脲
氨基脲$H_2NCONHNH_2$与醛、酮反应生成缩氨脲。氨基脲的氨基上的氮原子进攻羰基碳原子,经过反应失去一分子水形成缩氨脲,反应通式为:$R - C(=O) - R' + H_2NCONHNH_2 \rightleftharpoons R - C(=NNHCONH_2) - R' + H_2O$,所以氨基脲也不能与醛、酮生成烯胺。